Outlook di SMTP spiegato: guida alla configurazione e al debugging

In questo tutorial, spiegherò cos’ è l’SMTP di Outlook, come configurarlo, inclusi esempi pratici, descriverò i suoi casi d’uso e le sue limitazioni, e ti parlerò di Mailtrap, un’alternativa affidabile con elevate capacità di invio email.

Cos’è un server SMTP di Outlook?

SMTP, abbreviazione di Simple Mail Transfer Protocol, è un protocollo standard di internet responsabile dell’invio di email. Opera attraverso una serie di comandi per definire come i messaggi vengono inviati dal mittente al server di posta e può inoltrare email tra server e client.

L’SMTP di Outlook, d’altra parte, è il protocollo fornito da Microsoft per il suo servizio email Outlook.com (ex Hotmail) per inviare email. Ma puoi anche usarlo per inviare email tramite la tua applicazione o client di posta (ad esempio, Mozilla Thunderbird, Yahoo Mail, Mac Mail, ecc.).

L’SMTP di Outlook è anche gratuito, ed è importante non confonderlo con l’SMTP di Office 365, che è un’opzione a pagamento offerta anche da Microsoft con funzionalità aggiuntive e limiti di invio più alti.

Porte SMTP di Outlook

• Porta 587 (consigliata) – Poiché viene utilizzata con la crittografia STARTTLS, la porta 587 è la porta standard per l’invio di messaggi tramite l’SMTP di Outlook poiché garantisce che le tue email non possano essere lette o intercettate da terze parti non autorizzate durante la trasmissione.
• Porta 25 (alternativa) – Poiché non supporta intrinsecamente la crittografia, la porta 25 è suscettibile di intercettazioni ed è bloccata da molti ISP e fornitori di servizi cloud per ridurre lo spam. Viene tipicamente utilizzata per relay SMTP in ambienti controllati (ad es. reti interne in cui i messaggi vengono inoltrati tra server).

Se vuoi saperne di più sulle diverse porte SMTP, leggi il nostro articolo sull’argomento o guarda il video che abbiamo preparato per te.

A cosa serve l’SMTP di Outlook

Il server SMTP di Outlook ha varie funzionalità che possono aiutarti:

• Inviare email transazionali – L’SMTP di Outlook è ottimo per inviare una modesta quantità di email transazionali personalizzate, come conferme d’acquisto, reset della password e altro.
• Implementare notifiche automatizzate – Puoi sfruttare il server SMTP di Outlook per inviare notifiche automatizzate che informano i tuoi utenti su aggiornamenti, promemoria o altre specifiche relative alla tua applicazione.
• Inviare email da diversi client con indirizzo Outlook – Che tu stia utilizzando un’app di posta come Thunderbird o Yahoo Mail, puoi configurarla per inviare email come se stessi usando direttamente Outlook.
• Aggiungere la funzionalità di invio email a app personalizzate – Se vuoi utilizzare l’indirizzo email della tua azienda per inviare messaggi dalla tua applicazione (per scopi di branding o autenticazione), puoi configurarla per inviare messaggi tramite il server SMTP di Outlook.

Perché dovresti usare Outlook come server SMTP?

Che tu sia uno sviluppatore o un product manager, familiarizzare con i vantaggi del server SMTP di Outlook può fare una grande differenza prima di decidere di utilizzarlo.

Ecco una panoramica di alcuni vantaggi dell’SMTP di Outlook secondo Yaroslav, il nostro esperto di deliverability delle email:

• Facile da configurare – Come vedrai più avanti nell’articolo, l’SMTP di Outlook è abbastanza semplice da configurare. Devi solo copiare e incollare le sue credenziali nel tuo client di posta o nella configurazione della tua applicazione.
• Integrazione con i servizi Microsoft – Se usi l’SMTP di Outlook, puoi sincronizzare facilmente le tue operazioni email con altri servizi Microsoft, come Microsoft Outlook 365, SharePoint e OneDrive.
• Invio email sicuro – Anche se non richiede Secure Password Authentication, Outlook supporta STARTTLS, il che significa che la tua comunicazione email sarà protetta attraverso una connessione crittografata, salvaguardando le informazioni sensibili da eventuali intercettazioni durante la trasmissione.
• Infrastruttura affidabile – Microsoft ha un’infrastruttura affidabile che garantisce alta affidabilità e uptime per i tuoi servizi email. Se non superi i limiti di invio, le tue email avranno un rischio minimo di essere perse o ritardate.
• Ampia compatibilità – L’SMTP di Outlook è abbastanza flessibile poiché è compatibile con la maggior parte dei programmi di posta e kit di sviluppo software (SDK).
• Adatto agli sviluppatori – Anche se non c’è una documentazione estensiva per integrare la tua applicazione con l’SMTP di Outlook (se non contiamo questa pagina di supporto come documentazione estensiva), gli sviluppatori possono trovare molte informazioni utili nei forum della Microsoft Tech Community.

Tieni presente che, anche se è un’opzione valida e gratuita con vari vantaggi, soprattutto per utenti individuali e applicazioni di piccola scala, Outlook ha le sue limitazioni, che tratterò nella sezione successiva.

Come configurare le impostazioni del server SMTP di Outlook?

Ora che abbiamo gettato le basi, lascia che ti mostri come configurarlo in modo da poter inviare email tramite SMTP di Outlook dalla tua applicazione web o dai vari client di posta.

Step 1. Abilitare la verifica in due passaggi

Prima di tutto, dobbiamo abilitare la verifica in due passaggi, senza la quale non possiamo generare una ‘password dell’app’ richiesta per l’SMTP di Outlook.

Ecco come fare:

• Accedi con il tuo account alla pagina di sicurezza Microsoft
• Seleziona ‘Opzioni di sicurezza avanzate’ o ‘Verifica in due passaggi’

• Fai clic su ‘Attiva’ sotto ‘Verifica in due passaggi’ nella sezione ‘Sicurezza aggiuntiva’

• Verifica la tua identità tramite un’app, un indirizzo email alternativo o un numero di telefono

Step 2. Generare una password specifica per l’app

Ora, generiamo una password dell’app:

• Vai alla pagina di sicurezza Microsoft e accedi
• Fai clic su ‘Crea una nuova password dell’app‘ nella sezione ‘Password dell’app’

• Annota la password dell’app generata poiché non la vedrai più quando lascerai o chiuderai la pagina.
  • Suggerimento: se dovessi perderla, non preoccuparti – puoi generare quante password dell’app vuoi e sostituire quella persa.

Step 3. Inserire le impostazioni necessarie dell’SMTP di Outlook

Per inviare email tramite l’SMTP di Outlook, inserisci le seguenti impostazioni nella tua app o nel tuo client di posta:

• Nome del server SMTP: smtp-mail.outlook.com
• Porta SMTP: 587
• Crittografia SMTP: STARTTLS
• Nome utente: Il tuo indirizzo email completo di Outlook (es. marco.rossi@hotmail.com o maria.bianchi@live.com)
• Password: la password dell’app che hai generato in precedenza

Esempi di configurazione

Per scopi dimostrativi, nella sezione seguente ti mostrerò esempi specifici di configurazione dell’SMTP di Outlook in WordPress, Python e Thunderbird.

Configurazione dell’SMTP di Outlook in WordPress

Quando si tratta di WordPress, puoi utilizzare un plugin come WP Mail SMTP o Post SMTP per configurare il server SMTP di Microsoft Outlook. In questo esempio, userò WP Mail SMTP.

Ecco come fare:

• Accedi al tuo account WordPress
• Installa il plugin WP Mail SMTP dalla dashboard

• Vai a WP Mail SMTP → Impostazioni
• Seleziona ‘Altro SMTP’ come mailer
• Inserisci le impostazioni SMTP di Outlook

Configurazione dell’SMTP di Outlook in Python

Se stai lavorando su un’applicazione basata su Python, ecco come modificheresti un frammento di codice con le credenziali dell’SMTP di Outlook per inviare un’email in testo semplice:

import smtplib
from email.mime.text import MIMEText

subject = "Oggetto dell\'Email"
body = "Questo è il corpo del messaggio di testo"
sender = "mittente@hotmail.com"  # Il tuo indirizzo email di Outlook
recipients = ["destinatario1@gmail.com", "destinatario2@gmail.com"]  # Indirizzi email dei destinatari
password = "password"  # La tua password specifica per l'app

def send_email(subject, body, sender, recipients, password):
    msg = MIMEText(body)
    msg['Subject'] = subject
    msg['From'] = sender
    msg['To'] = ', '.join(recipients)
    with smtplib.SMTP('smtp-mail.outlook.com', 587) as smtp_server:
        smtp_server.ehlo()  # Può essere omesso
        smtp_server.starttls()  # Proteggi la connessione
        smtp_server.ehlo()  # Può essere omesso
        smtp_server.login(sender, password)
        smtp_server.sendmail(sender, recipients, msg.as_string())
    print("Messaggio inviato!")

send_email(subject, body, sender, recipients, password)

Configurazione dell’SMTP di Outlook in Thunderbird

Per configurare Thunderbird per inviare email tramite il server SMTP di Outlook, segui questi passaggi:

• Avvia il client di posta Thunderbird

• Clicca su ‘Impostazioni account’ nell’angolo in alto a destra della finestra

• Seleziona ‘Server in uscita (SMTP)’ in fondo al menu a discesa

• Inserisci le impostazioni SMTP di Outlook

Ho usato la versione 115.0 di Thunderbird in questo esempio, quindi l’accesso a ‘Impostazioni account’ potrebbe variare leggermente se stai usando una versione più vecchia di Thunderbird.

Come configurare le impostazioni POP3 di Outlook?

Ora che sai come inviare email con l’SMTP di Outlook, è il momento di configurare un protocollo di recupero internet per scaricare i messaggi, Post Office Protocol 3, o semplicemente POP3.

POP3 ti permette di scaricare le email dal tuo account Outlook sul tuo computer locale o dispositivo tramite una connessione TCP/IP. Con POP3, puoi visualizzare i tuoi messaggi offline una volta scaricati, il che può essere utile se non hai una connessione internet costante o se vuoi fare un backup locale delle tue email.

Step 1. Abilitare l’accesso POP nelle impostazioni di Outlook

• Accedi a Outlook.com con il tuo account Microsoft
• Clicca sull’icona a forma di ingranaggio nell’angolo in alto a destra della pagina per aprire le Impostazioni

• Seleziona ‘Sincronizza email’ nella sezione ‘Posta’
• Seleziona l’opzione ‘Consenti a dispositivi e app di utilizzare POP’

• Clicca su ‘Salva’ per salvare le impostazioni prima di uscire

Step 2. Inserire le informazioni necessarie per il POP

Inserisci le seguenti impostazioni POP nella tua app o nel tuo client di posta per configurare POP3:

• Server POP: outlook.office365.com
• Porta POP: 995
• Metodo di crittografia: TLS
• Nome utente: il tuo indirizzo email completo di Outlook (es. marco.rossi@hotmail.com)
• Password: la password dell’app che hai generato in precedenza

Come configurare le impostazioni IMAP di Outlook?

IMAP, o Internet Message Access Protocol, è un altro protocollo per recuperare email, che puoi utilizzare se POP3 non fa per te.

Infatti, contrariamente a POP3, che scarica i tuoi messaggi dal server su un dispositivo locale, IMAP sincronizza le tue email su tutti i tuoi dispositivi. In sostanza, memorizza i tuoi messaggi sul server di posta, dove puoi gestire la tua casella di posta o scaricare copie delle tue email.

Questo ti fornisce un maggiore controllo sulla tua casella di posta e ti dà più flessibilità poiché puoi accedere e organizzare le tue email da qualsiasi dispositivo.

Configurazione delle impostazioni IMAP di Outlook

Poiché Outlook utilizza IMAP per impostazione predefinita, non devi abilitarlo nelle impostazioni email. Invece, hai solo bisogno delle seguenti informazioni sull’account IMAP:

• Nome del server IMAP: outlook.office365.com
• Porta IMAP: 993
• Metodo di crittografia: TLS
• Nome utente: il tuo indirizzo email completo di Outlook (es. marco.rossi@hotmail.com)
• Password: la password dell’app che hai generato in precedenza

POP3 vs IMAP – quando usare ciascun protocollo

Quando si parla di POP3 e IMAP, non c’è una risposta definitiva su quale protocollo sia migliore per il tuo server di posta in arrivo poiché dipende dalle tue esigenze e requisiti personali.

Ancora una volta, ho consultato il nostro esperto di deliverability, Yaroslav, ed ecco cosa ha da dire:

• POP3

Usa POP3 se preferisci memorizzare le tue email sul tuo dispositivo locale per motivi di sicurezza o se la tua connessione internet è limitata e devi scaricare le tue email.

POP3 è anche utile se vuoi recuperare i tuoi messaggi email su un singolo dispositivo per comodità o se prevedi di ricevere un gran numero di email e hai spazio di archiviazione cloud limitato.

• IMAP

Usa IMAP se preferisci email nel cloud e pianifichi di sincronizzare i tuoi messaggi su diversi dispositivi (es. il tuo laptop, telefono cellulare, ecc.) o se vuoi avere un backup nel cloud per evitare problemi di perdita di dati. 🤕

Dovresti anche optare per IMAP se hai una connessione internet stabile e puoi accedere al tuo account email in qualsiasi momento.

Infine, IMAP è una scelta più ovvia se hai abbastanza spazio su un server per memorizzare le email senza doverne eliminare alcune (o sei d’accordo con l’eliminare alcune email di tanto in tanto).

Risoluzione degli errori comuni del server SMTP di Outlook

Alcuni degli errori più comuni relativi all’SMTP di Outlook che ho trovato su Stack Overflow e altri forum della comunità includono:

• #5.5.0 smtp;553 sorry, that domain isn’t in my list of allowed rcpthosts (#5.7.1)

Se stai ricevendo questo messaggio di errore, significa che il server di posta del destinatario sta bloccando le email in arrivo da te, in questo caso devi contattare il destinatario o inviare nuove email utilizzando un server di posta in uscita diverso.

• 553 5.7.1 Sender address rejected: not owned by user

Questo messaggio di errore significa che c’è un errore nelle impostazioni del tuo server SMTP. Per risolverlo, semplicemente ricontrolla la tua configurazione o prova a inviare il messaggio da un altro account email.

• Task – Sending reported error (0x80042109): Outlook cannot connect to your outgoing (SMTP) e-mail server.

Se stai vedendo questo lungo messaggio di errore, è probabile che ci sia un errore di battitura nel numero della porta nelle impostazioni di Outlook SMTP o che il tuo firewall o antivirus stia bloccando il messaggio. In tal caso, prova semplicemente a disabilitare temporaneamente il firewall e l’antivirus e vedi se il messaggio viene finalmente inviato.

• Error 0x800CCC0F

Simile al precedente messaggio di errore, questo potrebbe apparire perché gli scanner antivirus stanno bloccando l’SMTP di Outlook. Per risolverlo, prova a disabilitare la scansione delle email o ad aumentare il timeout nelle impostazioni del tuo software antivirus. E ricorda di assicurarti che il tuo firewall permetta allo scanner antivirus di connettersi a Internet.

• Error 0x800CCC7D

È probabile che tu stia ricevendo questo messaggio di errore se hai scelto la porta alternativa 25 nella tua configurazione SMTP. Infatti, la porta 25 funziona con SSL (Secure Sockets Layer), e questo errore indica che si tratta di un errore SSL. Per risolverlo, passa semplicemente alla porta più sicura 587 e usa STARTTLS.

• Error 0x800CCC78

Questo è uno degli errori di battitura più comuni, con la radice del problema nel campo ‘Da’. Per risolverlo, controlla il tuo indirizzo per errori spesso trascurati come spazi doppi, lettere maiuscole sbagliate, ecc.

• Error 0x80040119, or “Unknown error” (814441)

Questo messaggio non è strettamente legato agli ‘errori di invio’, poiché può verificarsi quando provi a leggere, ricevere o persino eliminare email in Outlook. Per risolverlo, devi semplicemente disabilitare l’applicazione o il client di posta che ha accesso ai dati di Outlook, riavviare il computer e provare a riattivarla.

Nel caso l’errore persista, prova a riparare il file dei dati di Outlook (PST o OST) con lo strumento di riparazione della posta in arrivo (SCANPST.exe) o controlla eventuali problemi con i componenti aggiuntivi di Outlook.

Limitazioni dell’SMTP di Outlook — quando non usare Microsoft Outlook come server SMTP

Come ho detto in precedenza nell’articolo, Outlook SMTP ha certe limitazioni che potrebbero non renderlo ideale per tutti.

Più specificamente, includono:

• Limiti di invio – Pensato per prevenire lo spam, Microsoft ha un limite di invio giornaliero di 300 email al giorno. Inoltre, puoi inviare ogni email a un massimo di 100 destinatari. Se superi questi limiti, rischi che la tua email venga bloccata e segnalata come spam.
• Non ideale per l’invio di massa – Considerando i limiti di invio, ti renderai conto che l’SMTP di Outlook non è la scelta migliore per inviare campagne email come newsletter o messaggi promozionali a un gran numero di destinatari.
• Limite di dimensione degli allegati – La dimensione massima degli allegati che puoi inviare con l’SMTP di Outlook è di 25 MB. L’unico modo per condividere un file più grande sarebbe usare OneDrive, che ha un limite di 2 GB.
• Nessun supporto tecnico – Anche se la sua variante a pagamento, Microsoft Office 365, offre supporto clienti, il servizio SMTP gratuito di Outlook non lo fa, quindi dovrai fare affidamento sui forum della community per risolvere i messaggi di errore, o, naturalmente, su questo articolo. 🛠️🙂
• Mancanza di funzionalità avanzate – Rispetto ad alcuni fornitori di servizi SMTP, come Mailtrap per esempio, Outlook offre una funzionalità piuttosto limitata. Rapporti di consegna, rapporti di spam e altri dati critici non sono disponibili con l’SMTP di Outlook.
• Scarsa personalizzazione e integrazione – Anche se è abbastanza facile da configurare e impostare, l’SMTP di Outlook ha solo capacità di invio email di base. Questo significa che non è la scelta migliore se vuoi integrarti con un sistema CRM, personalizzare gli header delle email, implementare certi protocolli di sicurezza, e così via.
• Requisiti di conformità e sicurezza – Purtroppo, Outlook SMTP non soddisfa certi requisiti di conformità e sicurezza come il GDPR, per esempio. Se stai cercando un servizio SMTP più su misura e conforme alla sicurezza, potresti voler considerare altri fornitori di email.

Alternativa all’SMTP di Outlook — SMTP di Mailtrap

Se le limitazioni dell’SMTP di Outlook ti stanno troppo strette, lascia che ti presenti Mailtrap, una piattaforma di invio email che offre un servizio SMTP, pensato per consegnare le tue email giusto in tempo.

A differenza dell’SMTP di Outlook, il servizio SMTP di Mailtrap ti fornisce statistiche approfondite e dashboard con una panoramica generale. I dati mostrati includono tassi di rimbalzo, tassi di apertura, tassi di clic e molte altre statistiche importanti di cui hai bisogno per ottimizzare la tua infrastruttura email.

Inoltre, con Mailtrap, puoi inviare email di marketing o promozionali a un gran numero di destinatari contemporaneamente con lo Stream Bulk pensato apposta per questo scopo.

E non devi preoccuparti della sicurezza, poiché Mailtrap è pienamente conforme al GDPR e segue pratiche di invio email sicure, come la crittografia TLS/SSL.

Ottieni anche IP dedicati, warmup automatici degli IP, liste di soppressione e altre funzionalità che ti aiutano a migliorare la deliverability delle email.

Parlando di deliverability delle email, testare le email è una parte inseparabile dell’invio di email e la best practice del settore. Soprattutto quando si tratta di email HTML poiché vuoi che vengano visualizzate correttamente senza perdere i tuoi clienti lungo il percorso.

Fortunatamente, Email Testing di Mailtrap fa al caso tuo. È parte della piattaforma di Email Delivery di Mailtrap e ti permette di controllare il punteggio spam, ispezionare e verificare il tuo HTML/CSS per assicurarti che il tuo codice sia impeccabile prima che raggiunga le caselle di posta dei tuoi destinatari, e altro ancora.

In sostanza, la piattaforma di Email Delivery di Mailtrap ti permette di testare, inviare e controllare la tua infrastruttura email tutto in un’unica piattaforma.

Ecco come funziona:

• Crea un account su Mailtrap.
• Vai su Domini di Invio (Sending Domains) e aggiungi il tuo dominio.

• Verifica il tuo dominio aggiungendo i record DNS forniti da Mailtrap ai DNS del tuo fornitore di domini.

• Una volta verificato il dominio, vai alla scheda Impostazioni SMTP/API (SMTP/API Settings), situata sotto Domini di Invio (Sending Domains), e scegli il tuo stream SMTP preferito.

• Utilizza le impostazioni SMTP fornite da Mailtrap per integrare la funzionalità nella tua applicazione o client di posta.
• Verifica che tutto sia configurato correttamente inviando un’email di test.

Conclusione

Ora, se scegliere o meno il server SMTP di Outlook dipende da te. Se non ti preoccupano le sue limitazioni e puoi vivere con la mancanza di funzionalità che offre, allora sai già la risposta.

D’altra parte, Mailtrap è una soluzione più affidabile e versatile se stai cercando di aggiungere la funzionalità di invio email alla tua applicazione.

Indipendentemente dalla tua decisione, grazie per la lettura e buon invio di email!